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【英文名称】Phenyliodine(III)Bis(trifluoroacetate)
【分子式】C10H5F6IO4
【分子量】430.05
【CAS号】2712-78-9
【缩写和别名】PIFA,BTI,Bis(trifluoro-acetoxyiodo)benzene,IodobenzeneBis(trifluoroacetate)
【物理性质】白色固体,mp122~125°C。可溶解于CH2Cl2,CCl4,CF3CH2OH和(CF3)2CHOH。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。
【注意事项】具有刺激性,对光和潮湿敏感,须在冰箱中保存。
PIFA是高价碘(III)试剂的一种。与含重金属的氧化剂不同,它是一个相对低毒、安全和对环境友好的有机氧化剂。
PIFA可氧化芳环的C-H键,在芳环上引入羟基。

当分子内含有酚结构时,PIFA可导致分子内的氧化环化反应。这在天然产物和生物活性分子的合成中有着广泛的应用。

PIFA和三氟乙酸在MeCN-H2O介质中与芳香族、杂芳香族以及脂肪族酮反应,以中等至较高的产率生成α-羟基酮。α-位含有芳烷基的β-二羰基化合物则可能在引入羟基后接着发生分子内环化反应。

PIFA可引起芳族化合物的氧化联芳偶合反应,生成联芳化合物。

PIFA可温和地脱除硫缩酮。在该过程中,酯基、氰基、氨基、酰胺基、醇、卤、烯基和炔基、硫酯基、醛基等许多官能团均不受影响。
